Kimia Organik

REAKSI CANNIZZARO: BENZIL ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT

I. TUJUAN
Mahasiswa terampil melakukan sintesis senyawa benzil alkohol dan asam benzoat melalui reaksi cannizzaro dan mampu mengidentifikasi hasil reaksinya.

II. DASAR TEORI
Reaksi Cannizzaro merupakan reaksi disproporsionasi (reaksi reduksi dan oksidasi yang terjadi secara bersamaan) pada suatu aldehid yang tidak memiliki atom hidrogen pada posisi α. Aldehid yang tidak mengandung atom hidrogen pada posisi α dengan penambahan basa atau alkali kuat (KOH atau NaOH pekat) akan mengalami reaksi oksidasi sekaligus reaksi reduksi untuk menghasilkan campuran asam atau alkoholnya. Semua aldehid aromatik mengalami reaksi tersebut disamping beberapa aldehid alifatik seperti
formaldehid, trimetil asetaldehid dan lain-lain. Aldehid aromatik biasanya mengalami reaksi cannizzaro dengan baik, tetapi dapat juga dialami oleh formaldehid atau asetaldehid tersubstitusi. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:
• Adisi nukleofilik ion hidroksida pada gugus karbonil menghasilkan anion kompleks (I)

• Anion (I) mentransfer sebuah ion hidrida (H+) kepada molekul reduktor aldehid menghasilkan ion alkoksida (RCH2O-), sementara anion I sendiri dioksidasi menghasilkan asam karboksilat.

• Ion alkoksida dan asam karboksilat mengalami pertukaran proton (reaksi asam basa) menghasilkan ion karboksilat dan alkohol.

Ion benzoat yang dihasilkan larut dalam air, sedangkan benzil alkohol larut dalam eter. Dengan penambahan ion H+ dari HCl pekat, ion benzoat yang terapat dalam lapisan air akan menjadi endapan asam benzoat.

Reaksi ini merupakan reaksi autoredoks:

Sifat fisika reaktan dan produk.
Senyawa Mr Berat⁄Volume Mol TL(0C) TD(0C) nD d(gr /mL)
Benzaldehid 106,12 5 mL 0,049 -26 178 1,5450 1,044
KOH 56 4,6 gr
Eter 10 mL
NaHSO3 jenuh 5 mL
Na2CO3 10% 5 mL
HCl pekat 30 mL
Benzil alkohol 108,14 -15 205 1,5400 1,045
Asam benzoat 122,12 121 249